Kailua está en la costa de barlovento de Oahu, y su nombre significa "dos mares" en hawaiano, lo que resulta apropiado para una ciudad formada por las aguas que la rodean. Kailua Beach Park se extiende a lo largo de dos millas de arena blanca donde las mañanas entre semana parecen casi privadas, mientras que los fines de semana los kayakistas se dirigen a Flat Island y los surfistas cogen olas suaves. El centro de la ciudad se extiende a lo largo de Kailua Road, donde las tiendas y cafeterías locales están a pocos pasos de la costa. Buzz's Lanikai, una institución de la carne frente a la playa, ha sido un punto de encuentro comunitario durante décadas. Es fácil desplazarse a pie o en bicicleta, y TheBus conecta con Honolulu a 30 minutos de distancia.
Los alquileres se inclinan por casas unifamiliares, casas de campo y comunidades de apartamentos más pequeños que encajan con el carácter relajado de la ciudad.
